Oliver commence en Bavière en 1969, date à laquelle Bernd Freier ouvre à Wurstburg une boutique de vingt-cinq mètres carrés qu'il décide d'appeler Oliver en hommage au célèbre personnage de Dickens. Soucieux d'insuffler à sa petite entreprise la culture so british très influente à l'époque, l'homme d'affaires allemand ajoute un "S" à son enseigne pour le "Sir" qu'on attribue aux gentlemen Outre-manche. A l'époque de la libération des mœurs, c'est donc avec des valeurs de savoir-vivre et d'élégance, voire avec une pointe de dandysme, que la marque commence son expansion. En 1979, Sir Oliver devient plus sobrement S. Oliver. A la même époque, Bernd Freier entre en négociation avec des fabricants de textile Indiens afin de mettre au point ses propres chemises en madras. On ne s'étonnera donc pas de trouver, quarante ans plus tard au rayon homme, un grand choix de chemises écossaises S. Oliver aux coloris éclatants et variés.